Le ollie est la figure de base du skateboard, c'est la premiere chose qui s'apprend, pas de maitrise de ollie, pas d'autres figures possibles. malgré aue se soit le trick de base du skateboard et aussi le premier à apprender, il n'est pas aisé pour tout le monde de bien le maitriser assez rapidement.
Le ollie a été inventé en 1977 par Ollie Gelfand qui fut donc le premier skater à réussir à faire un saut avec sa planche.
Austin Gilbert détient le record du monde officiel du plus haut ollie pour avoir fait un ollie sur un sol plat de 45.6 pouces. Néanmoins il y a une vidéo qui circule montrant que dans les années 90 Jose Marabotto aurait fait un ollie d'environ 50 pouces. Enfin Rob Dyrdek détient le record du plus grand nombre de ollies réalisé à la suite avec 215 ollies.